El Lic. Castillo nació y se crió en San Juan, Puerto Rico. En el año 1990, se graduó de escuela superior y se traslado a Orlando para cursar estudios en la Universidad de la Florida Central (UCF). En el año 1994 obtuvo el grado de Bachillerato en Administración y fue comisionado como oficial del Ejercito de los Estados Unidos. El Lic. Castillo fue asignado a Fort Bragg, North Carolina y rindió servicios en Haití y Bosnia-Herzegovina. En 1998 se retiro honorablemente del Ejercito de los E.U. y posteriormente acepto una posición en el cuerpo de ventas de la compañía farmacéutica Merck, en los condados de Volusia y Brevard. En el año 2003, dejo la industria farmacéutica para empezar su carrera legal.

En el año 2005, el Lic. Castillo sé graduó del Colegio de Leyes de la Universidad de Stetson, donde obtuvo el grado de Doctor en Leyes (J.D.) y una Maestría en Administración Comercial (M.B.A.). Antes de unirse a MMDT, el Lic. Castillo ejerció como abogado representando compañías de seguros en casos de mala practica medica. Actualmente el Lic. Castillo sé desempeña como abogado en los siguientes tipos de casos: accidentes de vehículos; mala practica medica; responsabilidad publica; reclamaciones o demandas relacionadas con productos comerciales y farmacéuticos. El Lic. Castillo es miembro de las siguientes asociaciones profesionales: American Bar Association, Florida Bar Association, Middle District of Florida; Orange County Bar Association; Florida Justice Association y Central Florida Hispanic Bar Association.